新型荧光探针的合成及光谱性能研究.doc

摘要：橙酮是植物的一类次生代谢产物，大多存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物中的莎草科和海洋生物中，赋予了植物橙色或黄色的颜色。近来年，橙酮类化合物因具有抗肿瘤活性、抗氧化活性、缓解和治疗糖尿病综合症、除草活性和对昆虫的拒食活性等而备受关注。最近，橙酮类化合物作为荧光探针在检测CN^-离子和生物大分子研究已有报道，然而在检测金属离子方面的研究尚未见报道。

本论文以间苯二酚和氯乙腈为原料，在无水氯化锌和干燥HCl的作用下，再经水解制备得到关键中间体2,4-二羟基-a-氯代苯乙酮，该中间体与取代苯甲醛在氢氧化钠的作用下，最后再经稀HCl酸化，合成得到5个6-羟基橙酮衍生物。所有目标化合物的结构均经IR和¹H NMR和元素分析的确认，部分化合物还经过¹³C NMR的进一步确认。根据¹H NMR谱图分析发现，所合成的目标化合物环外双键上氢的化学位移均小于7.0 ppm，从而确定这些目标分子的环外双键均为Z构型。经过筛选发现Hg²⁺对化合物5a有淬灭效应强。然后，称取2.382 mg目标化合物5a用DMF定容于100 mL的容量瓶中制成10×10^-5 mol/L的标准溶液，称取162.3 mg的Hg（NO₃)₂用双蒸水定容于100 mL的容量瓶中制成5 mmol/L的标准溶液，依次量取5a的标准溶液1mL，用pH = 7.0的HEPES缓冲溶液定容于10 mL的容量瓶中，配成1.0×10^-6mol/L5a溶液共计9瓶，使用微量进样器在每一个容量瓶中依次加入Hg(NO₃)₂溶液0 μL，10 μL，30 μL，40 μL，50 μL，60 μL，70 μL，80 μL，90 μL。室温下静置3s，之后依次测定每个溶液样品的荧光强度，得到随着Hg²⁺浓度增强化合物5a的荧光淬灭程度越强直道最后消失。所以橙酮类化合物作为荧光探针还是有很好的前景，值得我们做进一步的研究。