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手性环己二胺衍生物的合成及在不对称michael加成反应中的应用,摘要:近年来,手性有机小分子催化的不对称合成发展迅速,有机催化不对称合成反应已成为国内外研究的热点。在这些不对称反应中,手性胺已被证明是一种高效的催化剂,可以应用到michael加成反应中。本文以(s,s)-环己二胺酒石酸盐为原料,经酰化,还原,再甲基化成...
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分类: 论文>生物/化学论文

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手性环己二胺衍生物的合成及在不对称michael加成反应中的应用


摘要:近年来,手性有机小分子催化的不对称合成发展迅速,有机催化不对称合成反应已成为国内外研究的热点。在这些不对称反应中,手性胺已被证明是一种高效的催化剂,可以应用到Michael加成反应中。本文以(S,S)-环己二胺酒石酸盐为原料,经酰化,还原,再甲基化成功合成了手性叔胺化合物(S,S)-N,N-(双3,3-二甲基丁基)-N’,N’-二甲基环己二胺(A),并通过1HHNMR对其结构进行了表征。以(R,R)-环己二胺酒石酸盐为原料,经西佛碱合成,硼氢化钠还原,甲基化三步合成了手性叔胺化合物(R,R)-N,N-(双3,3-二苄基)-N’,N’-二甲基环己二胺(B),再通过1HHNMR对其结构进行了表征。以制备的叔胺化合物A和B为手性催化剂,尝试了茚酮酯对丙烯酸甲酯的Michael加成和巯基苯并噻唑对甲基丙烯酸甲酯的