多羟基橙酮衍生物的合成与抗氧化活性.doc

摘要：橙酮是类黄酮化合物中的一个子类，具有抗氧化、抗癌、抗细菌真菌、抑制酪氨酸酶、使昆虫拒食、除草等多种生物活性，其中抗氧化活性是一个研究热点。已有研究表明，天然的以及人工合成的羟基橙酮衍生物都有抗氧化活性。为了寻找高效低毒的抗氧化化合物，本文合成了几种新型的多羟基橙酮衍生物，并且通过抗氧化活性测试，研究了羟基的引入位置和数目对其抗氧活性的影响。

本文以间苯二酚、间苯三酚和氯乙腈为原料，在无水氯化锌和干燥HCl的作用下反应，再经水解制备得到关键中间体2,4-二羟基-a-氯代苯乙酮(M-1)和4, 6-二羟基-3(2H)-苯并呋喃酮(M-2)，该中间体与取代苯甲醛在氢氧化钠的作用下，最后再经稀HCl酸化，重结晶之后，得到6个多羟基橙酮衍生物。所有目标化合物的结构均经IR和1H NMR和元素分析的确认，部分化合物还经过13C NMR的进一步确认。根据1H NMR谱图分析发现，所合成的目标化合物环外双键上氢的化学位移均小于7.0 ppm，从而确定这些目标分子的环外双键均为Z构型。