2，5-二甲基-4-羟基-3(2h)呋喃酮中间体合成方法研究.doc

2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮中间体合成方法研究

本文是原创论文，在实验室两年研究的路线。有需要的欢迎大家点击。

摘要：
2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮，又称菠萝酮或草莓酮，是一种品质优良、应用范围非常广泛的安全食用香料。本文通过实验，优化反应条件，提高各步反应的收率，为今后工业化生产，摸索出一条今后能用于2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮工业化大生产的合成路线，其原料来源充足，价格低廉，反应条件温和，合成步骤少，成本低，环境污染少等。以一缩二甘醇酸为原料合成2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮的方法是以一缩二甘醇酸（二甘酸）为起始原料，经酯化反应、缩合反应、烷基化反应等合成步骤，合成2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮中间体。本文采用的方法，从实验现象和操作来看，稳定性好，重复性强，工艺路线成熟，反应条件缓和，是一条切实可行的路线。
关键词：2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮；一缩二甘醇酸；优化反应条件

 
The research on Synthesis of 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone intermediates

Abstract:
2,5-dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, also known as strawberry or pineapple ketone ketones, is a high quality, very wide scope of application of the safety flavorings.Through the experiment, the optimum reaction conditions, and improve the yield of the reaction step for the future industrial production should be find out to explore a future for 2,5- dimethyl-4- hydroxy- 3(2H)-furanone major industrialized production of synthetic routes. Adequate sources of raw materials, low prices, mild reaction conditions, the synthesis of small steps, low cost and low environmental pollution. Our synthesis of 2,5- dimethyl-4- hydroxy- 3(2H)- furanone, the method is based on diglycolic acid as the starting material by esterification, condensation, alkylation reactions steps,to get 2,5–dimethyl-4- hydroxy-3(2H)-furanone intermediate.In this paper, the methods used, experiments and operations, good stability, high reproducibility and process maturity, the reaction conditions ease, is a practical route.
KeyWords：2,5–dimethyl-4- hydroxy-3(2H)-furanone；diglycolic acid；Optimum reaction conditions
 
目  录
1 前言……………………………………………………………………………………………1
2 文献综述与方案论证…………………………………………………………………………5
2.1 文献合成路线…………………………………………………………………………5
   2.1.1 以醛酮衍生物为原料的合成路线………………………………………………5
   2.1.2 以不饱和二醇衍生物为原料的合成路线………………………………………7
  2.1.3 以呋喃衍生物为原料的合成路线………………………………………………8
2.1.4 以糖类为原料的合成路线 ………………………………………………………9
 2.1.5 以羧酸及羧酸酯衍生物为原料的合成路………………………………………9
2.1.6 以乳酸乙酯为原料的合成路线 ………………………………………………11
2.2 方案论证………………………………………………………………………………12
 2.3 确定实验路线…………………………………………………………………………13
3实验部分 ……………………………………………………………………………………15
 3.1仪器及药品……………………………………………………………………………15
3.1.1仪器………………………………………………………………………………15
   3.1.2 试剂………………………………………………………………………………16
3.2实验方法………………………………………………………………………………17
3.2.1 原料一缩二甘醇酸二甲酯（3）的合成………………………………………17
3.2.3 3,4-二苄氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（4）的合成 …………………………19
3.2.3 3,4-二苄氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（5）的合成 …………………………21
4问题与讨论 …………………………………………………………………………………24
4.1原料一缩二甘醇酸二甲酯（3）合成过程 …………………………………………24
4.1.1 酯化反应 ………………………………………………………………………24
4.1.2 减压蒸馏 ………………………………………………………………………25
4.2 3,4-二羟基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（4）合成过程 ………………………………25
4.2.1 缩合反应 ………………………………………………………………………25
4.2.2 反应机理 ………………………………………………………………………26
4.2.3 影响反应进行的因素分析 ……………………………………………………27
4.3 3,4-二苄氧基呋喃-2,5-二羧酸甲酯（5）合成过程 ……………………………28
4.3.1反应机理 ………………………………………………………………………28
4.3.2不同烷基化剂对反应的影响 …………………………………………………29
4.3.3影响产品析出的因素 …………………………………………………………29
5结论 …………………………………………………………………………………………31
致谢……………………………………………………………………………………………32
参考文献………………………………………………………………………………………33
附录……………………………………………………………………………………………34