喹唑啉类衍生物的合成及抗真菌活性研究.doc

目录

摘要 I

ABSTRACT II

缩略词列表 III

前言 1

第一章 文献综述 2

1.1 喹唑啉衍生物的合成和生物活性研究进展 2

1.1.1  具有杀菌活性的喹唑啉衍生物 2

1.1.2  具有其它生物活性的喹唑啉衍生物 7

1.2 1,2,4-三唑衍生物的合成和生物活性研究进展 15

1.2.1  具有抗菌活性的1,2,4-三唑类化合物 16

1.2.2  具有其他生物活性的1,2,4-三唑类化合物 20

1.3 硫醚类衍生物的合成和生物活性研究进展 23

1.3.1  具有抗菌活性的硫醚类化合物 23

1.3.2  具有其他生物活性的硫醚类化合物 25

1.4 含席夫碱类化合物的合成和生物活性研究进展 26

1.4.1  具有抗菌活性的席夫碱类化合物 26

1.4.2  具有其他生物活性的席夫碱类化合物 26

第二章 含1,2,4-三唑席夫碱的新型喹唑啉类化合物的合成及其抗真菌活性的研究 28

2.1 设计思想 28

2.2 目标化合物Aa~An的合成路线 28

2.3 仪器和试剂 28

2.4 中间体的合成 29

2.4.1  喹唑啉-4-酮(A1)的合成 29

2.4.2  4-氯喹唑啉(A2)的合成 29

2.4.3  1,3-二氨基硫脲(A3)的合成 29

2.4.4  3-甲基-4-氨基-1,2,4-三唑硫酮(A4)的合成 29

2.4.5  1,2,4-三唑希夫碱(A5)的合成 29

2.5 目标化合物4-(3-甲基-4-氨基席夫碱-1,2,4-三唑-5-硫醚基)喹唑啉(Aa~An)的合成 29

2.6 目标化合物的图谱解析 32

2.7 目标化合物的抗菌活性测试 32

2.7.1  抗菌活性测试方法 32

2.7.2  抗菌活性测试结果 32

第三章 含1,2,4-三唑硫醚的新型喹唑啉酮类化合物的合成及其抗真菌活性研究 34

3.1 设计思想 34

3.2 目标化合物Ba~Bj的合成路线 34

3.3 仪器和试剂 34

3.4 中间体的合成 34

3.4.1  2-甲基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮(B1)的合成 34

3.4.2  2-甲基-3-(3-甲基-1,2,4-三唑)喹唑啉-4-酮(B2)的合成 34

3.5  目标化合物2-甲基-3-{3-甲基-[5-(取代苯基)巯亚甲基]-1,2,4-三唑}喹唑啉-4-酮Ba~Bj的合成(以Ba为例) 35

3.6 目标化合物的图谱解析 37

3.7目标化合物的抗菌活性测试 37

3.7.1  抗菌活性测试方法 37

3.7.2  抗菌活性测试结果 37

第四章 结论 38

4.1 结果 38

4.2 创新点 38

4.3 不足之处 38

参考文献 39

致谢 46

附录 47

附表 48

附图 49

摘要

喹唑啉和1,2,4-三唑都是含氮的杂环类化合物，在农药和医药领域得到了广泛的应用。而联杂环化合物的合成及生物活性研究已成为当前绿色农药的一个重要发展方向。为了获得更具修饰潜力的农药先导化合物，我们采用活性单元拼接法将1,2,4-三唑与喹唑啉进行拼接，分别合成了含1,2,4-三唑席夫碱的喹唑啉类化合物(Aa~An)以及含1,2,4-三唑硫醚的喹唑啉酮类化合物(Ba~Bj)。通过IR，1H NMR，MS和元素分析对目标化合物进行了结构表征。初步生物活性测试结果表明，在50 μg/mL浓度下，部分化合物表现出一定的抑菌活性。例如，化合物Ah对辣椒枯萎菌和苹果腐烂菌的抑制率分别为71%和72%；化合物Ak对苹果腐烂菌的抑制率为68%；化合物An对辣椒枯萎病菌的抑制率为63%，化合物Ba对小麦赤霉菌的抑制率为40%，化合物Be对水稻纹枯菌的抑制率为35%。

    关键词：喹唑啉；1,2,4-三唑；合成；抗真菌活性

ABSTRACT

Both quinazoline and triazole are nitrogen-containing heterocyclic compounds, they are widely used in pesticide and pharmaceutical fields. Synthesis and biological activity associated heterocyclic compounds has become an new direction for the development of green pesticides. In order to development some potential pesticide lead compounds, we synthesis quinazoline derivatives containing 1,2,4-triazol schiff-base unit(Aa~An) and quinazolinone derivatives containing 1,2,4-triazolyl-thioether unit. The structures of target compounds were fully characterized by IR, 1H NMR, MS and elemental analysis. The preliminary bioassay showed that some compounds possessed certain fungicidal activities at the concentration of 50 μg/mL. The inhibition rates of compound Ah against F. oxysporium, C. mandshurica were 71% and 72%; compound Ak against C. mandshurica was 68%; compound An against F. oxysporium was 63%; compound Ba against G. zeae was40%; compound Be against P. sasakii was 40%.

Keywords: quinazoline;1,2,4-triazole; synthesis; fungicidal activity