查尔酮的合成与应用.doc

查尔酮的合成与应用


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目录
第一章 文献综述 1
1.1 查尔酮简介 1
1.1.1 查尔酮在医学方面的应用 1
1.1.1.1 抗肿瘤活性 1
1.1.1.2 抗菌作用 3
1.1.1.3 抗氧化及清除氧自由基作用 3
1.1.1.4 抗寄生虫病作用 3
1.1.1.5 抗过敏作用 4
1.1.1.6 抗病毒药物 4
1.1.1.7 水飞蓟素 4
1.1.1.8 钙通道阻滞剂 4
1.1.2 查尔酮在光学方面的运用 5
1.1.3 查尔酮在有机合成中的作用 6
1.1.3.1 通过查尔酮合成吡啶类化合物 6
1.1.3.2 通过查尔酮合成二氢查尔酮 6
1.1.3.3 查耳酮的固相加成 7
1.1.3.4 查尔酮与胺类化合物的加成反应 7
1.1.3.4 查尔酮与乙氰乙酞尿素和乙氰乙酞呱咤的迈克尔加成 8
1.1.3.5 查尔酮与肼类物质的反应 8
1.2 查尔酮合成方法 9
1.2.1 碱性催化剂催化合成法 10
1.2.1.1 氢氧化钠催化剂 10
1.2.1.2 氢氧化钡催化剂 10
1.2.2 金属有机催化剂催化合成法 11
1.2.2.1 芳基锂催化剂 11
1.2.2.2 有机碲氧化物催化剂 11
1.2.2.3 三丁基芳基锡试剂 11
1.2.3 金属化合物催化合成法 11
1.2.4 微波和超声波催化合成法 12
1.2.5 在离子液体中合成 12
1.2.6 固态反应条件下合成 13
1.2.7 硼酸催化合成法 13
1.2.8 SOCI2/ EtOH催化合成法 14
1.2.9 相转移催化剂合成法 14
第二章 查尔酮及其衍生物的合成与表征 15
2.1 实验试剂与仪器 15
2.1.1 实验试剂 15
2.1.2 实验仪器 15
2.2 实验步骤 15
2.2.1 查尔酮的制备 15
2.2.2 查尔酮的羰基还原 16
2.2.3 3-(4-氯苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制备 16
2.2.4 3-(4-氯苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的还原 17
2.2.5 3-(4'-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制备 17
2.2.6 3-(4'-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的还原 18
2.2.7 3-(4-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制备 18
2.2.8 3-(4-溴苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的还原 19
2.2.9 3-(4-甲基苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的制备 19
2.2. 10 3-(4-甲基苯基)-1-苯基-2-丙烯酮的还原 20
2.2.11 查尔酮羰基还原物的酰基化 20
第三章 结果与讨论 21
3.1 查尔酮、查尔酮还原物及其乙酰化产物的红外光谱 21
3.2 查尔酮、查尔酮还原物及其乙酰化产物的核磁共振氢谱图 22
3.2.1 查尔酮的核磁共振氢谱图 22
3.2.2 查尔酮还原物的核磁共振氢谱图 23
3.2.3 查尔酮还原物的乙酰化产物的核磁共振氢谱图 24
第四章 结论 25
致谢 26
参考文献 27
英文摘要 31



中文摘要
摘要：查尔酮类化合物及其衍生物是重要的有机合成中间体，它广泛存在于甘草、红花等药用植物中，是黄酮的前体，是纯天然药物。查尔酮类化合物及其衍生物具有抗肿瘤、抗氧化及清除自由基和抗菌等多种药理活性。
本文主要介绍了查尔酮的合成，并进行一些常规应用研究，包括查尔酮的还原及乙酰化。具体如下：以苯甲醛与苯乙酮为原料在碱性乙醇溶液中通过羟醛缩合反应制备查尔酮粗品，然后在无水乙醇中重结晶提纯；将提纯的查尔酮用硼氢化钠在甲醇溶液中还原，硅胶柱层析提纯制得查尔酮羰基还原物。在相同方法下，使用含不同取代基团的苯甲醛和苯乙酮为原料制备多种含不同取代基团的查尔酮衍生物。最后查尔酮羰基还原物可在对二甲氨基吡啶（DMAP）的促进下与乙酸酐反应制得乙酸-13-二苯基烯丙酯。对合成出的产物进行红外光谱、核磁氢谱等测试及分析。


关键词：查尔酮；羟醛缩合反应；硼氢化钠；乙酸酐。